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プレキャストL型擁壁でウィング使いの経験があります。
質問者様と同じで、ボックス横にL型擁壁、ボックス上には地覆で対応します。

カルバート工指針は現場打ちボックスの想定の為、プレキャストで行うことは想定されていないと思います。
記述については「小口径の現場打ちボックス付近に土留めが必要であればウィングをつけてくださいね、あまり大きいとウイングにかかる土圧が大きいので別途擁壁を設けてくださいね」と言う様な意味合いになるのではないかと推測します。

プレキャストボックスにウィングを設けて製造するのは難しいので、プレキャストで施工する際はボックスと擁壁は別々にせざるを得なくなります。
地覆部もプレキャストにすることが可能です。

最終的には、発注者様や元請様の意向や施工費、工期、施工性を考慮して決定することになると思いますが、今までの経験上で言うとプレキャストボックス、プレキャスト擁壁、プレキャスト地覆が採用された事例はそれなりに多いです。