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私は河川構造令を時々利用しているだけですので正解を知る立場にはありませんが、私の解釈をお答えします。

図8.6の左の平面図を見ると上部工が食い込んでいるようにも見えますが、右の断面図と文章で書かれている内容から考えると、上部工は関係ないと考えるべきだと思います。
（上部工のように見える実線は、上部工＋たて壁のシルエットと解釈）

この規定に該当するケースは、「上部工およびパラペット背面が堤防の天端より低い位置にあり天端を削ったようにかたちになった場合」ではなく、「堤防法線と橋台が平行でない場合」だと思います。
橋台は堤防と平行に設けることが原則で、これを守れない特別な場合について示している規定だと思います。
そういう特別な場合であっても、「食い込み角度は20度以下」かつ「食い込み幅は堤防天端幅の1/3以下かつ2m以下」かつ「橋台の長さ以上の範囲を食い込み幅以上の裏腹付け等で堤防補強する」という規定だと思います。
よって、堤防法線と橋台が平行でない場合は堤防補強が必須であり、裏腹付けが一般的な堤防補強の方法ということだと思います。

食い込み幅の定義があいまいで、図を見てもどこを指しているのかわかりにくいのですが、私は「橋台のたて壁（計画堤防高以下の高さにある橋台部分）のうち、堤防のおもて法肩に相当する線に対して最も食い込んでいるところまでの幅」と理解しています。